Auf Befehl von Kaiser Karl V. wurde Trapani zur Urbs invictissima (uneinnehmbare Stadt) dank der Verstärkung des Verteidigungssystems, das noch heute sichtbar ist und die Stadt mit historischem und monumentalem Charme bereichert. Tatsächlich war die zum Meer hin offene Stadt bereits befestigt, wie die sehr alten Ursprünge des Castello della Colombaia, einer Festung am Meer am östlichen Ende des Hafens, vermuten lassen. Zum Schutz der Stadt auf der Nordseite und des Kanals, der vom Hafen zum Tyrrhenischen Meer führte, wurde die mittelalterliche Festung Castello di Terra errichtet, ein imposantes Gebäude mit viereckigem Grundriss, halben Wehrtürmen und Ecktürmen. Zwei wichtige Stadttore zeugen von der Erweiterung der Stadt, die 1286 von König Jakob von Aragon angeordnet wurde: Porta Oscura, eines der fünf im Wappen von Trapani abgebildeten Tore, das vom Uhrenturm – benannt nach der antiken und wichtigen astronomischen Uhr – überragt wird, und Porta delle Botteghelle (oder „delle Putièlle“). Nach dem Aufenthalt von Karl V. in Trapani im Jahr 1535, der diese sizilianische Stadt als „ein Schlüsselelement des Königreichs“ betrachtete, wurden im 16. Jahrhundert die Stadtmauern nach einem Entwurf des Ingenieurs Ferramolino aus Bergamo verstärkt und durch mächtige Bastionen erweitert. Außerdem wurde die Stadt durch einen tiefen Graben und einen schiffbaren Kanal vom Festland isoliert, um Piratenüberfälle zu verhindern. Integraler Bestandteil des Verteidigungssystems der alten Stadt waren die an der Südostseite gelegene Bastion des Unmöglichen und die Kaiserliche Bastion (oder St. Anna-Bastion) an der nordwestlichen Ecke: Diese mächtige Bastion mit ihren schrägen, zinnenbewehrten Mauern wurde zu einem Gefängnis, aus dem es kein Entkommen gab.
Auch die sogenannte Mura di Tramontana, von der heute nur noch etwa ein Kilometer übrig ist, war Teil des Festungssystems, das während der spanischen Herrschaft errichtet wurde. Von dieser Mauer aus kann man nicht nur eine eindrucksvolle Aussicht genießen, sondern auch den gleichnamigen Strand erreichen, der davor liegt. Vom Weg entlang der Mura di Tramontana aus erreicht man die Bastion Conca, die zur Verteidigung und Kontrolle des weiten Meeresstreifens gebaut wurde, auf den das historische Zentrum von Trapani heute blickt, und die einen außergewöhnlichen Panoramaausblick bietet, mit den leuchtenden Farben des Meeres und dem herrlichen Licht über diesem Küstenabschnitt. 1671 wurde als letztes der Turm von Ligny zum Schutz des nordwestlichen Teils der Stadt errichtet.
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